In 1460 bepaalden baljuw, burgemeesters en schepenen van Middelburg dat alle gemeene vrouwen van levene, die hem (= zich) laten mynnen of cussen omme gelt nergens anders mochten vertoeven dan in de strate genaemt Spaengen. Maar in 1565 mochten de dames van plezier zich alleen beroepshalve bevinden in de straete, genaempt de Geere ende thiende hof. Een jaar later bepaalde de gemeente in een verordening dat bordeelhouders geen vaantje (= bierkroes) mochten uithangen maar alleen eene tinne pints kanneken met een pallemboemke. Soms bepaalde een stad dat wiven van ligten levene zich ’s avonds niet buiten de voor hen aangewezen gebieden in de stad mochten vertonen; bij kerkelijke plechtigheden de hele dag niet. In 1575 werd in Delft het houden van een hoerhuis verboden; Middelburg volgde in 1576.
De gemeente stelt in 1856 een verordening op de publieke huizen in. P.G. Visscher, uitbater van bierhuis annex bordeel De Graaf van Mansveld in de Zusterstraat maakt in de gemeenteraadsvergadering van juli 1860 zijn bezwaren kenbaar tegen genoemde verordening en vraagt tevens verruiming van de openingsuren aan. De Zusterstraat was in die jaren de Spanjaardstraat van de 19de eeuw, alleen waren de dames niet, zoals in de 15de eeuw, aan de Zusterstraat gebonden voor het uitoefenen van hun vak. De Zusterstraat kende nog twee bordelen, namelijk Van Minkelen en De Gouden Top. In juni 1869 worden Sophia Maria Laros en haar zus Maria Helena – ze hadden een tapperij in de Lambrechtstraat – veroordeeld tot 6 maanden gevangenis en Fl. 25,– boete wegens een feitelijk vergrijp tegen de zeden.
De rosse buurt van Middelburg bevond zich in die tijd echter vooral in de warme driehoek Vlissings Wagenplein-Teerpakhuizenstraat-Winterstraat, waar men hartstochtelijk aan Bacchus en Eros offerde. Een heel bekende dame had al een bordeel op het Wagenplein rond 1810. Zij duikt in verschillende krantenartikelen op als J.W. De ene keer betreft het een verslag van een politie-inval, de andere keer van door kwajongens ingegooide ruiten. Waar J.W. precies woonde is niet duidelijk, maar het is heel goed mogelijk dat zij open huis hield in een van de logementen of café’s. Het bierhuis van Carl Trappmann aan het Vlissings Wagenplein was een bordeel, want uitbater P.J.E. Stosberg wordt in februari 1893 veroordeeld tot 6 dagen hechtenis voor het zonder vereischte toestemming houden van een bordeel.
Ook Tannetje Groenhof van herberg Nooit Gedacht aan het Vlissings Wagenplein had een bedenkelijke reputatie. Haar buurtgenote Maatje Florisse had Tannetje en plein publique toegevoegd: “gij houdt een publiek h…met je dochter, gij zijt een h…”. In november 1885 meldt Madame Anna (Anna Stossberg) per advertentie in de Middelburgsche Courant dat ze van de Winterstraat naar de Molenberg is verhuisd. Het is niet duidelijk waar ze bordeel hield in de Winterstraat, maar vanaf 1885 baat ze dus haar bordeel uit op de Molenberg. In 1892 doet ze de zaak over aan R. Tillenberg met wie ze vier jaar later trouwt. Tillenberg neemt in 1895 een bierhuis aan de Beestenmarkt over van Carl Trappmann Dit bierhuis annex bordeel moet in 1903 sluiten, omdat er vanaf dat jaar een bordeelverbod van kracht is.
In 1978 kregen de bordeelsluipers weer vaste voet, want op de bovenverdieping van The Pub aan de Nieuwe Vlissingseweg werd het bordeel Psychosexueel Therapeutisch Instituut Tête à Tête geopend. Vanaf 1988 is Middelburg echter weer bordeelloos tot er dit jaar een illegaal bordeel opdook boven de voormalige Coffeeshop 62 in de Sint Janstraat, maar dat wordt in juni schielijk gesloten. Het gemeentelijk beleid biedt ruimte aan twee bordelen in het buitengebied, dus er komen voorlopig geen gemeene vrouwen van levene in de Sint Janstraat.